南条が訪れる免許センターで出会うかつての教官・照屋（てるや）役は、西岡德馬が演じる。西岡は言わずもがな舘とともに日本の映画界を長年牽引する重鎮。社会現象を起こしたドラマ「東京ラブストーリー」（91）や名作「極道の妻たち」シリーズのほか、近年では世界中で話題沸騰のドラマ「SHOGUN 将軍」（24）にも出演。数多くの作品に出演してきた名優の一人。舘と西岡の共演といえば、映画『免許がない！』（94）。強面な手強い教習所の教官を演じ、ボールペンをカチカチと鳴らす癖を持つキャラクターは多くの人の中に強い印象を残した。『免許がない！』から『免許返納!?』の世界にやってきた舘と西岡は本作で同じキャラクターを演じるが、そんな二人はどのような化学反応を起こすのか、期待がさらに高まる。

そして、事務所の社長・三宅篤（吉田鋼太郎）が勝手に引き受けた政府の広報CMの仕事に臨む南条。撮影現場を訪れると、かつて自分の代表作である「ハーレーライダー」のベテランスタッフ陣と再会。「ハーレーライダー」の元助監督・佐伯信二（さえきしんじ）役には、斉藤暁が務める。斉藤は「踊る大捜査線」シリーズや「科捜研の女」シリーズで脚光を浴びた。数多くの名作で、かけがえのない存在感を放つ役をこなしてきた斉藤は、本作で監督になる夢をあきらめたが、南条のために再び撮影現場に戻り、南条との再会に涙をする情の深いキャラクターを演じる。